《水浒传》第十四回，当得知有生辰纲一事，晁盖等正寻思怎么谋得这不义之财，当时吴学究道：“我寻思起来，有三个人义胆包身，武艺出众，敢赴汤蹈火，同死同生。只除非得这三个人，方才完得这件事。”晁盖等又不知道怎么找得这三人，这时只听得吴用道：“着人去请他们，如何肯来。小生必须自去那里，凭三寸不烂之舌，说他们入伙。”吴用总是在梁山最需要他的时候，挺身而出，出谋策划，解决各种问题，他是梁山的发动机与策动者，是梁山的定海神针。没有吴用的梁山我们可以说就是一群乌合之众，草寇民贼。
一，梁山定海神针智多星吴用，腹内雄兵胜刀枪
神谋智取生辰纲，满腹雄兵胜刀枪。
民间秀才鸿鹄志，尽责忠魂惜宋江。
1，吴用献计学究吴用，智多星，通晓《六韬》《三略》。戏状元天子难用，多谋机密军师。民间秀才，七星聚义，智取生辰纲。面白须长，布衣智慧偶像。激恼林冲火并，智赚玉麒麟，聚众上山。宣使不配鸿鹄志，遇公明心相惜。计惊鬼神，腹内雄兵，破辽征方腊。尽忠梁山，共殇永随哥侧。
2，民间教师，胸怀大志“智多星”就是司掌智慧机灵，富有超然的见解及深入的探究能力，并会适时地发挥潜在的才智，能在最适当的时机做出最合适的事！善于应用心理、机谋，根据理论来做事，“智多星”就是指吴用足智多谋的意思。吴用饱读诗书，精通兵书《战策》与《三韬》《六略》，满腹经纶，胸中韬略胜过百万雄兵。其虽为民间秀才，却常以诸葛亮自比，道号“加亮先生”。
吴用在梁山整个事业的发展过程中，吴用都是梁山一系列胜利战役的决策者、发起人及幕后主要的操控者，梁山几乎所有的军事行动都是由他一手策划的。
3，宋江一生拜吴用为军事挚友吴用，祖籍济州郓城县东溪村。吴用策划在黄泥冈智劫了生辰纲，组织七星聚义、夺取生辰纲是《水浒传》里前半部分的两件大事之一，引发了后来梁山的系列精彩故事。石碣村大破敌军、激林冲火并王伦，在没有硝烟的战争中夺取水寨奠定梁山基础，是水泊梁山兴盛的最大功臣。
二，谋黄泥岗第一桶金，陷一人落草，实现财富自由
《水浒传》第十五回，吴用献计策划智取生辰纲，原书晁盖正愁没有切实可行的妙计。
晁盖道：“吴先生，我等还是软取？却是硬取？”
吴用笑道：“我已安排定了圈套，只看他来的光景；力则力取，智则智取。我有一条计策，不知中你们意否？如此如此。”
晁盖听了大喜，颠着脚，道：“好妙计！不枉了称你做智多星！果然赛过诸葛亮！好计策！”
吴用长得眉清目秀，面白须长，遇事沉着冷静，他一直以来就是底层人民、普通老百姓的民间智慧偶像人物。智取生辰纲就是吴用开山之作，出手不凡，他们假扮贩枣商人，安排白胜扮做酒贩，骗过杨志手下，让他们个个喝得下了药的第二桶酒。
原著写到：那七个贩枣子的客人立在松树傍边，指着这一十五人，说道：“倒也！倒也！”只见这十五个人，头重脚轻，一个个面面厮觑，都软倒了。
4，七星智取生辰纲那七个客人从松树林里推出这七辆江州车儿，把车子上枣子都丢在地上，将这十一担金珠宝贝都装在车子内，遮盖好了，叫声“聒噪”，一直望黄泥冈下推去了。杨志口里只是叫苦，软了身体，挣扎不起，十五个人眼睁睁地看着那七个人把这金宝装了去，只是起不来，挣不动，说不得。
我且问你∶这七人端的是谁？不是别人，原来正是晁盖，吴用，公孙胜，刘唐，三阮这七个。
5，杨志劫持宋江逼吴用就范杨志由于落得吴用献计，再次丢失震惊朝野的生辰纲，摊这么大的事，自无法回去梁中书交差，再次流落江湖，彻底打消了回到朝廷的心思，飘荡数月后于二龙山落草，三山聚义一起归并梁山。杨志丢失生辰纲一生耿耿于怀，后在二龙山与吴用相见，差点火拼，可以说杨志的落草完全是吴用一手策划的。丢失生辰纲可以说断送杨志一生，没有搭上性命已是万幸，杨志是吴用被逼无路可走的第一人。
三，扶一人奠上位，奠定梁山基业，稳坐万人之上
吴用早期跟晁盖时就是该组织的第一军师，晁盖的大部分重大决策都是吴用出谋划策的。他曾一手策划了震惊朝野的生辰纲案，后来辅助晁盖坐了梁山老大。
6，吴用策划生辰纲淘到梁山第一桶金《水浒传》原著：晁盖等七人上了梁山自是心中欢喜，对吴用等六人说道：“我们造下这等迷天大罪，那里去安身！不是这王头领如此错爱。我等皆已失所，此恩不可忘报！”吴用只是冷笑。
晁盖道：“先生何故只是冷笑？有时可以通知。”
吴用道：“兄长性直。你道王伦肯收留我们？兄长不看他的心，只观他的颜色动静规模。”
晁盖道：“观他颜色怎地？”
7，吴用见机行事，火拼王伦吴用道：“兄长不见他早间席上与兄长说话倒有交情；次后因兄长说出杀了许多官兵捕盗巡检，放了何涛，阮氏三雄如此豪杰，他便有些颜色变了，虽是口中答应，心里好生不然。一一若是他有心收留我们，只就早上便议定了座位。杜迁，宋万∶这两个是粗鲁的人，待客之事如何省得？只有林冲那人原是京师禁军教头，大郡的人，诸事晓得，今不得已，坐了第四位。早间林冲看王伦答应兄长模样，他自便有些不平之气；频频把眼瞅这王伦，心内自已踌躇。我看着人倒有顾盼之心，只是不得已。小生略放片言，教他本寨自相火并！”
晁盖道：“全仗先生妙策。”
8，背后助推晁盖火拼从上面一段话看出吴用的观言察色之精细，是晁盖不可比拟的。晁盖劫得生辰纲只顾高兴，到了梁山更是溢于言表，好像一步登天可以高枕无忧，安享太平。此时吴用就能看得其中奥妙之处，可以不费一兵一卒，促使林冲火拼王伦。轻而易举拿下梁山是吴用的智慧过人之处，他知道自己武力不能服众，总是力挺晁盖坐上位，自己跟随左右，静观其变，出谋划策。
高瞻远瞩屯粮造船
当晁盖等夺了山寨，此时吴用更是显示出其雄才大略，没有沉浸在坐享其成的安乐窝里，而是开始筹划更长远的未来。原著第十九回里，吴用道：“兄长不必忧心，小生自有摆划；宋押司是个仁义之人，紧得不望我们酬谢。虽然如此，礼不可缺，早晚待山寨粗安，必用一个兄弟自去。白胜的事，可教蓦生人去那里使钱，买上嘱下，松宽他，便可脱身。我等且商量屯粮造船，制办军器，安排寨栅城垣，添造房屋，整顿衣袍铠甲，打造枪刀弓箭；防备迎敌官军。”晁盖道：“既然如此，全仗军师妙策指教。”吴用当下调拨众头领，分派去办，不在话下。
由此看出吴用的大才与深谋远虑，远在晁盖之上，把晁盖扶上梁山第一把交椅后，开始着手打造梁山的未来。
9，吴用被杨志激将自伤吴用有着远大的抱负与理想，在梁山故事的整个过程中起到了决定性的作用，一系列的故事都与他有直接的关系，用计劫法场救宋江、戴宗，通过各种计谋聚集各路英雄，智取大名府，智取文安县，三次攻打祝家庄，破连环马，打曾头市，写藏头反诗骗卢俊义上山。
四，辅一人招安赢梁山大满贯，草寇脱变成英雄
吴用一生屡出奇谋，屡建战功，被宋江夸为“赛诸葛”，大聚义时坐第三把交椅，任梁山掌管机密军师。吴用一生都与宋江惺惺相惜，为梁山事业尽忠尽责。自宋江上山后，吴用立刻“投怀送抱”，全力辅助新主子，成为宋江最得力的智囊，所以吴用当梁山第二把手也绝对是顺理成章。由于梁山需要卢俊义的社会地位及武力威慑，同时也为了平衡大家的情绪，吴用才排到第三把手。吴用的实际权力其实要远大于卢俊义。
10，当杨志刁难时宋江宁死相救吴用吴用与宋江在梁山的前途发展上，与宋江不谋而合，特别是在招安的发展政治纲领上，两人默契达成一致。而且宋吴两人都心胸开阔，志向远大，都是具有大格局，大视野的人，特别是宋在领袖气质，制定战略与目标方向，集团军作战与梁山好汉分配工作，驾驭力上，宋江这方面能力超强，与吴用的军事智慧形成强强联合。
《水浒传》原著第七十回忠义堂石碣受天文，就是吴用与宋江，公孙胜一手策划的惊天大案。此时排位与人事安排，如果有人来安排调度，其复杂性不言而喻，可能会引起人事内斗与不团结现象出现。原著当宋江发表一通阔论演说，只听众头领都称道：”此是善果好事，哥哥主见不差。”
吴用便道：“先请公孙胜一清，主行醮事。然得令人下山，四远邀请得道高士，就带醮器赴寨。仍使人收买一应香烛、纸马、花、祭仪、素馔、净食，并合用一应物件。”
此时重要时刻安排得非常奥秘，没有二把手卢俊义发表言论，却是吴用站出来，看似简单的一通琐事安排，其实就是高深莫测的人事安排。因为大家此时只能由天宿决定，一切都是老天在安排。
11，三军帐前，经常是吴用调度在一系列人事安排与政治斗争中，吴用总是站在宋江一边，明里暗里与宋江息息相通。吴用的智慧可以说是高明的，自己宏大理想与抱负，需要一个主子，这个人就是宋江。吴用深深的知道宋江的成功就是自己的成功，他倾其一生辅助宋江登上梁山宝座，自己身居一人之下，可谓风光无限，人生收获大满贯。
五，悬梁蓼儿洼，革命盟友永远陪伴，血脉相惜合葬一处
吴用梦见宋江已死，与花荣一同，双双自缢于楚州南门外宋江墓侧，永远忠心跟随，体现了超出凡人的友谊与共同价值观。
《水浒传》原著第一百二十回，描写吴用一日得梦：吴用泪如雨下，坐而待旦。得了此梦，寝食不安。次日，便收拾行李，迳往楚州来。不带从人，独自奔来。前至楚州，果然宋江已死，只闻彼处人民无不嗟叹。吴用安排祭仪，直至南门外蓼儿，寻到坟茔，置祭宋公明、李逵，就于墓前，以手掴其坟冢。从这里可以看出两位革命战友的生死交情，不但是事业上的盟友，更是精神上的灵魂伴侣。
吴用哭道：“仁兄英灵不昧，乞为昭鉴。吴用是一村中学究，始随晁盖，后遇仁兄，救护一命，坐享荣华。到今数十余载，皆赖兄之德。今日既为国家而死，托梦显灵与我，兄弟无以报答，愿得将此良梦，与仁兄同会于九泉之下。”
12，吴用来到宋江坟前自缢随葬言罢痛哭。正欲自缢，只见花荣从船上飞奔到于墓前，见了吴用，各吃一惊。吴学究便问道：“贤弟在应天府为官，缘何得知宋兄已丧？”
三位革命战友，在朝廷黑暗的政治背景下，实现了人生梦想。携手并肩，南征北战，最后亦合葬与蓼儿洼。
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