白胜又捱了一歇，打熬不过，只得招道：“为首的是晁保正。他自同六人来纠合白胜，与他挑酒，其实不认得那六人。”
晁盖挑头，带着吴用、公孙胜、刘唐、阮氏三兄弟和白胜，在黄泥岗劫了梁中书送给岳丈太师蔡京的生辰纲。不久就因为白胜嗜赌被捉而东窗事发，被济州府通缉追捕。按照晁盖的家境，他是不缺钱的主儿，为什么要挑头劫生辰纲呢？要知道，劫了生辰纲可是要掉脑袋的啊！
1、晁盖是最不需要劫生辰纲的人
晁盖祖上是本县本乡富户，家道殷实，到了晁盖手里，家境似乎变得更加殷实，日子过得颇为富足。晁盖的家境有多殷实呢？
原来那东溪村保正姓晁，名盖，祖是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住；若要去时，又将银两赍助他起身。
晁盖仗义疏财，专爱结识天下好汉，在这方面要花不少钱：如果有人来投奔他，他便留着在庄上住；要离开时，他又资助银两。长年累月，晁盖在这方面花费的银子必然是笔较大的开支。
比如，刘唐来投奔晁盖，先被郓城县步兵都头雷横当坏人给捉了，晁盖为了救刘唐，一出手就送给雷横十两银子，这十两银子可不是小数目。
此外，晁盖还是郓城县东溪村保正，而雷横作为郓城县步兵都头，时常会带着士兵到晁盖庄上打秋风，每次来晁盖庄上，晁盖总是备好酒食款待他们。这里的开支更不是一个小数目。
晁盖有自己的庄园，养着许多庄客，又没有娶妻室，他的钱财主要就用在结交江湖好汉上面。可见，晁盖是个不缺钱的主儿。而刘唐、吴用、公孙胜和阮氏三兄弟等人，都是生活在底层、日子过得紧巴巴的草根阶层，他们完全有可能为了钱去劫生辰纲，而晁盖是最不需要为了钱去劫生辰纲的人。
晁盖除了生活富足、家道殷实，他还是个有社会地位和有江湖名望的人。他作为东溪村保正，和郓城县押司宋江，以及两个都头朱仝和雷横都交好，也算得上是有社会地位的人；同时，晁盖凭借仗义疏财的名声和“托塔天王”的绰号，在江湖上享有威名，是个让江湖好汉拜服的草莽英雄。也就是说，既有社会地位，又有江湖名望，完全犯不着去劫生辰纲。
既然晁盖是最不需要为了钱去劫生辰纲的人，又因为有社会地位和江湖名望，晁盖也完全犯不着去劫生辰纲，那么，为什么晁盖又偏偏挑头劫了生辰纲呢？笔者认为，促使晁盖挑头劫生辰纲的原因主要有以下三个。
2、十万贯生辰纲太诱人
我们先看看北京大名府留守梁中书送给老丈人太师蔡京的生辰纲到底价值多少。
却说北京大名府梁中书收买了十万贯庆贺生辰礼物完备，选日差人启程。
北京大名府留守是个不折不扣的实权职位，上马管军，下马管民，就是军政民生大权都掌握在梁中书一人手中。而这么好的肥差全是仰仗梁中书的老丈人太师蔡京得来的，梁中书也就投桃报李，把平日里搜刮民脂民膏得来的钱财买了十万贯金珠宝贝，作为生辰贺礼送给老丈人蔡京。
十万贯相当于多少银子呢？一贯相当于一两银子，十万贯相当于十万两银子。按照书中曾说武松给郓哥五两银子时，郓哥说够他和父亲三五个月的用度。也就是说，一两银子差不多够郓哥和父亲一个月的用度，十万两银子差不多相当于十万个郓哥父子俩这样的家庭一个月的用度。
我们再看看这十万贯生辰纲对刘唐、吴用、公孙胜和阮氏三兄弟有多大的诱惑？
刘唐自幼在江湖飘荡，既没有固定职业，也居无定所，是个没有生活来源的无业游民。
吴用自幼和晁盖结交，在邻村财主家任门馆教授，也就是教书先生，教书先生的日子是清苦、清贫的。
公孙胜拜罗真人为师，学了一身道术，是个四海为家的云游道人，云游道人也要看化缘来对付自己的一日三餐。
阮氏三兄弟以打渔为生，往年他们可以去梁山泊打渔，但自从王伦占据梁山之后，便禁止附近居民在此打渔了，断了阮氏三兄弟的衣食来源，他们的日子也过得清苦。
刘唐、吴用、公孙胜和阮氏三兄弟生活境遇都不大好，所以这十万贯生辰纲都令他们怦然心动。
那么，对于不缺钱的晁盖来说，这十万贯生辰纲会令他怦然心动吗？
晁盖虽然有些积蓄，但他的开销颇大，要养这么多庄客，要和雷横等县里的官吏来往，要结交江湖好汉，这些都是不小的开支。日子久了，只怕晁盖也感觉到了经济压力，积蓄也早晚会有花完的一天。这个时候，刘唐他们来到晁盖庄上，告诉他，有一趟十万贯的富贵要送给他，晁盖怎能不动心？
3、上一年生辰纲被劫成为无头悬案
离蔡京生辰还有月余的时候，北京大名府留守梁中书的夫人就催促他赶紧安排押送生辰纲之事。梁中书回应说礼物早就准备好了，之所以还在踌躇之中，是因为没找到个趁意的人来负责押送这生辰纲。而上一年就是因为用人不当，而导致十万贯生辰纲在半路上被贼人劫了。
十万贯的数字太诱人了，会刺激多少人不顾性命铤而走险啊！为什么这么多人愿意不顾性命地铤而走险呢？除了这笔财富数字巨大，诱惑力太大。还有一个原因就是梁中书派人押送生辰纲的路线存在问题。
杨志道：“恩相在上，小人也曾听得上年已被贼人劫去了，至今未获。今岁途中盗贼又多，此去东京，又无水路，都是旱路。经过的是紫金山、二龙山、桃花山、伞盖山、黄泥冈、白沙坞、野云渡、赤松林，这几处都是强人出没的去处。更兼单身客人亦不敢独自经过，他知道是金银宝物，如何不来抢劫?枉结果了性命，以此去不得。”
由此可见，十万贯生辰纲要由北京大名府押往东京，没有水路可走只能走旱路。而这一路又多有人迹罕至的去处，这些人迹罕至的地方，多是强人出没的地方，这些地方十分便利强人抢劫。押送数额这么巨大的金珠宝贝往这些地方路过，那不是意味着自找麻烦吗？
吴用等人鼓动晁盖，这也是一个理由。上一年的十万贯生辰纲被人劫了，到现在官府都没能破了这个案，今年的十万贯生辰纲又要押送了，去年十万贯生辰纲到底被什么人劫到哪里去了，都还是宗无头悬案。这就怂恿了大家，为了这笔巨额财富说什么也值得赌一把，很有可能又像去年那样，神不知鬼不觉地劫了生辰纲，官府不是同样束手无策吗？他们不是同样可以平安无事吗？
4、晁盖遇事没有主见
大家都知道，梁中书上一年的生辰纲被人劫了，始终没能破案，那也就意味着这一次押送生辰纲必然会更加谨慎小心，多加防范。也就是说，要想成功劫了生辰纲，单枪匹马、势单力孤肯定是办不到的，那就必须要组团打劫。
就这样，刘唐、吴用和公孙胜不约而同都来东溪村找晁盖。
他们为什么都会不约而同来找晁盖呢？他们是想要晁盖挑头领着众人去劫生辰纲。他们为什么会这么想呢？的确因为晁盖是威名赫赫的草莽英雄，也是江湖中人拜服的大哥，只有他才有这样的号召力。在这方面，不论是刘唐、吴用还是公孙胜，都无法和晁盖相提并论。
但晁盖没有想到，刘唐、吴用和公孙胜来找他，要他挑头领着众人劫生辰纲，还有一个更深层的原因，也是不可告人的原因。
一方面，晁盖如果挑头领着众人劫生辰纲成功了，依照晁盖仗义疏财、豪气干云的为人，他必然会和众人平分了这笔巨额财富，而不会自己占据。
另一方面，晁盖如果挑头领着众人劫生辰纲失败了，或者虽然劫了生辰纲，后来东窗事发，万一被官府捉住了，首当其冲的是首犯晁盖，其余人充其量只不过是从犯，甚至他们还可以倒打一耙说是被晁盖挟持的，把自己的责任推了个干干净净。这么一来，不管怎样晁盖都难逃死罪，怎么都免不了要掉脑袋。而其他人则不一定会掉脑袋。
遗憾的是，晁盖却没有想这么多，压根没想清楚这十万贯生辰纲能不能劫，劫了会导致什么后果；更没有想清楚自己能不能挑这个头，挑了这个头意味着什么。遇事缺乏主见的晁盖，经不住刘唐、吴用和公孙胜等人的一番怂恿和鼓动，就这样稀里糊涂地挑头领着众人果真去劫了生辰纲。
结语：最不需要劫生辰纲的晁盖，由于三个原因偏偏挑头劫了生辰纲
晁盖是最不需要劫生辰纲的人，结果偏偏挑头劫了生辰纲，就是由于三个原因：一是十万贯生辰纲是笔巨额财富，晁盖虽然并不缺钱，却也抵挡不住这笔巨额财富的诱惑；二是梁中书上一年的十万贯生辰纲被人劫了，一直没能破案，这就刺激了晁盖、吴用等人，认为这一次劫了生辰纲同样能让官府束手无策，他们同样可以平安无事；三是晁盖遇事没主见，经不住刘唐、吴用和公孙胜的怂恿和鼓动，单纯以为，他们就因为自己是江湖大哥，只有他才可以挑头领着众人成功劫了生辰纲。这也是晁盖会挑头劫生辰纲的主要原因。
颇有讽刺意义的是，说起来是晁盖挑头领着众人劫生辰纲，其实后来在劫生辰纲的整个过程中，都是按照吴用的计策一步一步执行的，晁盖并没有在这个过程中表现出什么过人的智谋和作用，说白了，他只不过是个名义上的挑头人而已。
但晁盖却为自己挑头劫生辰纲付出了沉重的代价——不久东窗事发，虽得宋江冒死偷偷通风报信，成功逃脱官府的追捕，但晁盖只得烧了东溪村的家园，领着众人上了梁山落草为寇，从此，晁盖到死都没能再回到家乡东溪村，晁盖就这样走上了一条不归路。
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