看小说《水浒传》时，很多人的目光都被那些知名人物吸引，比如武松、鲁智深、林冲、宋江等人，对于梁山的一些小人物，却没有足够的 明代出版商余象斗点评曹正：“曹正一见便以留住杨志，恐官捕捉以指路头与志安身，可见正真丈夫也!”、“杨志、智深杀死邓龙，入寨安身，非曹正之计焉能到此?”清代著名的文学家金圣叹也赞叹道：“如此两个大汉(鲁智深、杨志)，却是曹正一人正名定位，固知捉刀者真英雄也。”可见，古代的文学家对曹正的评价一直不低。
为何说曹正被严重低估了呢?咱们看看他在上梁山前的亮眼表现。杨志在生辰纲被夺走后，打算投奔梁山。在路过曹正的酒店时，杨志因没钱付账，选择了吃霸王餐。曹正好歹跟林冲学过两手，便打算教训教训这不知天高地厚的青眼贼。没想到碰到了硬碴子，曹正当场认怂，并扯出了师父林冲的名号。
杨志正愁找不到台阶下，听到林冲的名字，立刻便与曹正握手言和。可见曹正有多识时务，也很懂得随机应变的道理。随后，曹正又非常热心地给杨志出谋划策，劝他不如上二龙山。当曹正领着杨志来到二龙山山脚下时，正好碰到了被拒之门外的鲁智深。
以鲁智深和杨志两个莽汉的思维，肯定是强攻，拿下二龙山寨主邓龙。但曹正却想到了一条苦肉计，诱骗邓龙。他带着假装被绑的鲁智深去见邓龙，然后趁其不备突然发难，杀死邓龙。在推鲁智深、杨志当了二龙山的两位当家后，他竟然甘愿放弃唾手可得的势力，重新返回山下经营酒店。可见曹正不仅有勇有谋，而且为人还知进退、明得失，能够在利益面前保持清醒。
但就是这样睿智的一个人物，在梁山却被安排成了屠宰牲口的屠夫，在将中也仅排名81位，根本没有展现他才华的机会。以曹正的本事，至少不比矮脚虎王英要强?即便比不上王英，比宋江的弟弟宋清总是要优秀的吧?但因为曹正分属鲁智深、武松的二龙山系，所以受到了宋江的打压。
有人可能会问：“曹正不是林冲的徒弟么，为何不找林冲帮忙呢?”事实上，曹正与林冲的关系并不亲密，他上梁山后，与林冲的关系可以用四个字来形容“形同陌路”。这是为何呢?其实还是与曹正的高情商有关。
曹正拜师时，林冲是京城八十万禁军教头，意气风发。但后来遇到高衙内，就被弄得家破人亡。任何一个曾经高高在上的人，在落魄时，都不想碰到知道自己底细的同僚和朋友。曹正在上山后，林冲没有显示出热情，他已经对二人的关系了然于胸。自然不会自讨没趣，前去与林冲套交情。可惜的是，这个聪明人却无法左右自己的命运，最后在征方腊时战死，被追封为义节郎。
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