杨志，杨令公之孙，梁山排名第十七，因为脸上有一块青色的胎记，外号“青面兽”，杨志这一生，得意的时间实在是太短了，一次又一次的失败，如此的倒霉，实在是让人同情。
一、名将之后
杨志的人生起点，比一般人要高得多。一来，他是杨令公的孙子；二来，他二十岁就中了武举，成为了殿司制使，又有本事，又有亲朋好友相助，四五十岁就能混到地方军区当司令也不奇怪。
可杨志的运气实在太差了，先是错过了最没有风险、最大的名利双收的机会，后来又被困在花石纲，怕交差，流落各地避难，被赦免后，杨志东拼西凑凑了一大堆礼物，满怀憧憬地去东京拉关系。
此时的杨志，没有背景，没有根基，只能靠自己打拼，结果去见了高俅，高俅看了杨志的卷宗，大怒道：“你们十个人去运花石纲，九个回京上交，你却把花石纲给弄丢了！今日还在这里当差，虽已赦免，却也不能重用！可想而知，杨志当时的脸色是多么的难看。
二、流放大名府
回到客栈，杨志郁闷了一阵，对着墙壁破口大骂，感叹自己本事大，却没有用武之地。求职失败，银两花光，杨志陷入了穷困潦倒的境地，无奈之下，他只能将祖传的宝刀卖到东京街头，谁知事与愿违，生意没做成，在拉扯的过程中，他一刀捅死了牛二！
鲁智深三拳将郑屠给打死了，看到有人死了，连忙破口大骂道：“装死！”然后逃走，杨志却说我杀了这泼皮，我怎么会连累你们，既然泼皮死了，你们就随我去官府自首吧！众人急忙跟上，随杨志径往开封府去。审判结果是二十杖，流放大名府。
在大名府，是杨志最接近理想的时候，也是他正式落马的前奏。杨志郁闷之极，到了大名府之后，才知道大名府留守的梁中书，乃是太师蔡京的女婿，曾经与他有过一面之缘的杨志，心情一下子好了许多。
梁中书先是周谨和杨志比试枪法，大枪削去枪头，裹着毡子，蘸着石灰，这是《水浒传》中杨志头回用枪的地方，杨家枪是祖传的，周谨根本不是杨志的对手，两人交手四五十招，周谨身上到处都是伤痕，杨志只在左肩上留下了一道白痕。这时，索超为了挽回徒弟的颜面，提出和杨志比试五十回合，没分出胜负，梁中书怕他们受伤，连忙叫停。此时的杨志以为终于可以继续他光宗耀祖的梦想了，却不知道暗流涌动，很快地就发生了生辰纲被抢的事件，这也是压垮杨志的最后一根稻草。
三、押运生辰纲
智取生辰纲非常精彩，杨志倒霉也是活该，为了押运生辰纲他做了充分的准备，从走路的时间，到伪装，再到一路上的严格管理，但因为老管家和士兵们因为老上司周谨的关系，一直不肯配合，最终被吴用下了蒙汗药。
杨志喝了几口酒，醒得很快，爬起身来，看着那十四个人，口水直流，一动也不能动，杨志只觉得一股巨大的挫败感油然而生。倒不如找个地方，在这山崖上找个死地！撩衣大步走到黄泥冈前，杨志正要跳下去，突然醒悟过来，心想：“爹娘生了我，身手了得，身手了得，武功高强，难道就这么算了？与其寻死，还不如日后有机会，再来计较。
四、落草为寇
离开黄泥冈后，杨志开始了土匪的生活，这完全背离了少年时的梦想，人生最灰暗的一段时间，没有成绩，没有朋友，没有追求，有的只有郁闷在逃亡的路上，杨志遇到了鲁智深，两人联手将二龙山的老大给灭了，占据了二龙山，开始安安稳稳地当起了土匪。
此时，梁山晁天王也将梁山老大王伦给黑了，几次与官府对着干，声名如日中天，在一次与官府的战斗中，他们并肩战斗，杨志和鲁智深也就顺理成章地在梁山入了伙儿。在晁盖主持的梁山接风洗尘宴上，提起生辰纲之事，大家都是一笑置之，可是，看着八位智取生辰纲的兄弟，杨志却笑不出来，或许连他自己也不明白自己为何会走到这一步。
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