梁山好汉中，杨志可以算作一位武艺高强的英雄。他是武举出身，早年曾经担任过制使一职。若论武艺，其丝毫不亚于林冲、秦明，论出身，也比董平要好，那么为什么杨志却没有进入梁山五虎？这背后又有什么样的原因？
其实，杨志之所以没有进入五虎，并非个人原因，而是宋江、吴用等人有意为之。杨志虽然出身较好，但他却并不是宋江的嫡系，这一点至关重要。在梁山好汉的排行榜中，派系的划分非常明显，像戴宗、雷横等人，他们本身的武艺就很一般，只是因为是宋江的嫡系，才进入了天罡星之列。而杨志呢，他长期依附于二龙山鲁智深一方，自然就成为了宋江、吴用所要压制的对象。
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杨志没有进入梁山五虎绝非偶然，而是必然情况。因为其是官军出身，所以他一开始也是瞧不起梁山绿林。上二龙山也是不得已，只是为了讨口饭吃，在二龙山上，他也多次与鲁智深、武松等人发生冲突，所以杨志本身在二龙山上也不见过得就好。上梁山后，杨志是支持宋江招安的，而鲁智深、武松两人却是坚决反对招安，故而，杨志本身也与二龙山一派越走越远。缺乏了鲁智深和武松的支持，在加上他不属于宋江的嫡系，杨志自然无法进入五虎。
有时候，一个人的出身固然重要，但同时也要站好队。没有一个可以依附的团体，任何个人就算武艺再强，也是无法发挥他应尽的才能的，杨志就是因为长期游离于组织之外，才招致了吴用等人的厌恶。
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第二个原因，杨志的统兵能力太弱。如果仔细研读，我们可以发现，杨志的统兵才能是无法与梁山五虎相比的，相比较于梁山五虎，杨志更像是一位侠客，而非一员统兵的大将。秦明、呼延灼、关胜、董平原先都是朝廷中统率千军万马的将才，特别是呼延灼和关胜，曾多次击败过梁山大军。而杨志呢，除了曾经担任过殿司制使，似乎并没有统领过军队，他虽然出身于官府，但其却更像一位侠客，在这一点上，他是无法与梁山五虎相比较的。
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正因为杨志缺乏指挥千军万马的能力，所以他在梁山中的位置就显得非常微妙。和其他人不同，杨志经常是独来独往，一没有自己的势力，二没有可以信赖的朋友，故而其在梁山上的所属军队，自然也是离心离德。其作战能力一般，也就注定了他无法进入五虎之列。
杨志没有担当的一面，他经常在面对危险时就束手无测，这个性格因素也始终导致其无法受到宋江的信任。谁会重用一个没有担当的人，对于宋江来说，没有担当，就缺乏忠义理念，杨志必然不会受到宋江的信赖。杨志曾经押送生辰纲，因为疏忽，最后被晁盖等人所诓骗。本来发生此事，杨志完全可以回到大名府向梁中书请罪，但杨志却没有选择那么做，而是一路流亡，最后只能依附于二龙山势力而苟延残活。这样一个缺乏责任心的大将，试问谁会亲待之。
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杨志本身的武艺的确高强，不过，因为各种原因他始终无法进入五虎。并不是说杨志本身就没有进入五虎将的资历，而是因为他始终得不到宋江等人的信任。在上梁山之前，他曾因为拒绝加入梁山而遭到了宋江的厌恶，后来，杨志又因为生辰纲之事而得罪了吴用。这两位都是梁山上举足轻重的人物，杨志得罪了这两位，自然也就无法进入五虎了。
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